Γεννημένος στην Tulsa της Oklahoma, ο Oldaker κατά τη δεκαετία του 60 άνοιγε τις συναυλίες των Doors στο συνεδριακό κέντρο της Tulsa, με το συγκροτημά του , τους Rogues Five.
Το 1973 συνεργάστηκε με την μπάντα του Bob Seger στο άλμπουμ Back in 72, και ήταν το 1974 οταν ο Eric Clapton του ζήτησε να συμμετάσχει στο δίσκο που ετοίμαζε με τίτλο 461 Ocean Boulevard. Ηταν το πρώτο LP του Clapton έπειτα από 3 χρόνια απουσίας του , εξαιτίας του εθισμού του στην ηρωίνη. Το συγκεκριμμένο άλμπουμ ,μάλιστα σημείωσε τεράστια επιτυχία, και απετέλεσε το εναυσμα της συνεργασίας του Clapton με τον Oldaker για δέκα ακόμα άλμπουμ.
Ο Οldaker συνεργάστηκε και με τον σπουδαίο Peter Frampton, ο οποίος δήλωσε μετα την είδηση του θανάτου του: ''Ο Jamie Oldaker ύπήρξε εξαιρετικός φίλος και αδερφός για περισσότερα από 40 χρόνια.Ηταν ζεστός , στοργικός και αληθινός φίλος, σε βαθμό που να νοιάζεται περισσότερο για εμάς παρά για τον εαυτό του.''
Το 1988 εντάχθηκε για λίγο στους Frehley s Comet, συγκρότημα που ίδρυσε ο πρώην κιθαρίστας των Kiss Ace Frehley.
Κατα τη δεκαετία του 90 υπήρξε ιδρυτικό μελος του country rock συγκροτήματος Tractors και το 2010 εντάχθηκε στο Oklahoma Music Hall of Fame.
Τα τελευταία χρόνια έδινε μάχη με την επάρατη νόσο και άφησε την τελευταία του πνοή στο σπίτι του στην Tulsa, έχοντας στο
πλευρό του τη γυναίκα του Mary και τα παιδιά του Andrew και Οlivia.
πλευρό του τη γυναίκα του Mary και τα παιδιά του Andrew και Οlivia.